Химия для 11 класса — Оспанова М.К.
![](https://mylibrary.kz/wp-content/uploads/2023/12/1-3.jpg)
Название: | Химия для 11 класса |
Автор: | Оспанова М.К., Аухадиева К.С., Белоусова Т.Г. |
Жанр: | Школьный учебник по химии |
Издательство: | Мектеп |
Год: | 2019 |
ISBN: | |
Язык книги: | Русский |
Страница - 1
ПРЕДИСЛОВИЕ
Дорогие ребята!
![](https://mylibrary.kz/wp-content/uploads/2023/12/2-3.jpg)
Этот учебный год вы начинаете с увлекательного путешествия в удивительный мир органических веществ, Е первой главе вы узнаете, почему бензол и его производные называются ароматическими, В главе “Карбонильные соединения”, узнаете, чем обороняются муравьи, что находится в щавеле, какие из кислот находятся в жирах. Узнаете, чем обусловлен приятный аромат цветов, плодов и ягод. Вас наверняка заинтересует то, как получают духи и мыло. Более того, мы подскажем вам. как их получить в нашей замечательной рубрике — Домашний эксперимент.
В главе “Амины и аминокислоты” вы узнаете биологическую роль аминокислот, какими огромными бывают молекулы белков и можно ли их синтезировать, Узнаете тайну, почему передаются наследственные признаки от наших родителей.
Большое внимание уделено миру полимеров. Найдете сходство и различие в молекулах крахмала н целлюлозы. Поймете генетическую связь между классами органических соединений, а также познакомитесь с химией комплексных соединений, биологической ролью переходных металлов. Узнаете способы получения новых веществ и материалов и поймете 12 принципов “зеленой химии”.
Путеводителем по учебнику будут служить специальные знаки, знакомые вам с 7-то класса, внимательно рассмотрите условные обозначения, расположенные на обороте титула и вспомните, что они означают,
В учебнике, как и в предыдущие годы, особое внимание уделено рубрике “Знаешь ли ты?”, а также рубрикам “Домашний эксперимент”, “Умей применить свои знания по химии”, и вы сможете не только узнать массу нового и интересного из мира химии, но и правильно применять их в жизни.
Мы надеемся, что ваша дружба с химией только окрепнет, возможно вы предложите новые идеи будущих разработок видов топлива и материалов для нужд человечества. Внесете свой вклад в развитие химической науки. Учебник сопровождается методическим руководством для учителей и сборником задач и упражнений для учащихся.
Желаем Вам успехов!
Авторы
Глава I. СОЕДИНЕНИЯ АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА
§1. СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ БЕНЗОЛА
Сегодня на уроке:
- изучим строение бензола.
Ключевые понятия
- бензол
- строение
Ароматические углеводороды — это соединения, содержащие в молекуле одно или несколько бензольных ядер. Родоначальником класса ароматических углеводородов является бензол С6Н6. Общая формула гомологического ряда бензола СnН2n-6 (n>6).
В зависимости от количества бензольных колец, содержащихся в молекулах ароматических углеводородов, различают одноядерные и полиядерные (многоядерные).
![](https://mylibrary.kz/wp-content/uploads/2023/12/3-2.jpg)
Строение молекулы бензола. В. 1825 г. М. Фарадей установил молекулярную формулу бензола, котрый был выделен из конденсата светильного газа. Первую структурную формулу бензола предложил немецкий ученый А. Кекуле (1865 г).
![](https://mylibrary.kz/wp-content/uploads/2023/12/4-1.jpg)
Он представил формулу бензола в виде правильного
шестиугольника с чередующимися простыми и двойными связями, в котором каждый углеродный атом связан с водородным атомом или сокращенно, т. е. атомы углерода и водорода не указываются. В настоящее время формулу бензола изображают в виде шестиугольника с вписанной в него окружностью или используют формулу, предложенную А. Кекуле.
![](https://mylibrary.kz/wp-content/uploads/2023/12/5-1.jpg)
Фридрих Август Кекуле (1829—1896)
Немецкий химик. Одновременно с Г. Кольбе развил представление о четырехвалентности углерода (1857). Доказал циклическое строение бензола (1865), применил к ароматическим соединениям теорию строения Бутлерова. Создал теорию ароматических соединений. Был одним из организаторов I Международного конгресса химиков в г. Карлсруэ.
Однако при действии на бензол бромной воды или раствора перманганата калия обесцвечивания не происходит, следовательно, в его молекуле нет двойных связей. Эта формула не полностью отражает строение бензола.
Согласно квантово-механической теории химических связей, все шесть атомов углерода в молекуле бензола находятся в состоянии sp2- гибридизации. Каждый атом углерода образует три о-связи, которые находятся в одной плоскости под углом 120'С. Каждое из шести негиб- ридизированных р-электронных облаков атомов углерода располагается перпендикулярно плоскости о-связи, образуя единое л-электронное облако.
Электронная плотность в л-электронном облаке распределена равномерно (рис. 1). Есе связи между атомами углерода в бензоле равноценны
между собой, длина их составляет 0,140 нм. Получается, что найденное расстояние в бензоле не соответствует ни одинарной (0,154 нм), ни двойной связи (0,134 нм)! Это расстояние соответствует полу торной связи. Следовательно, в молекуле бензола нет чередующихся одинарных и двойных связей, а есть особая связь — полуторная, т.е промежуточная между одинарной и двойной связями, поэтому в молекуле все связи равноценны и находятся на одинаковом расстоянии. Так, в молекуле бензола образуется химическая связь, которая носит название ароматической связи. Всего в молекуле бензола 12 о-связей.
![](https://mylibrary.kz/wp-content/uploads/2023/12/7-1.jpg)
Чтобы показать равномерное распределение л-электронного облака в молекуле бензола, ее правильнее изображать в виде шестиугольника с вписанной в нее окружностью или пунктирной линией:
![](https://mylibrary.kz/wp-content/uploads/2023/12/8-1.jpg)
В результате взаимного перекрывания облаков негибридных 2p-электронов шести атомов углерода образуется единая л-электронное облако сосредоточенное над и под плоскостью кольца (рис. 2)
![](https://mylibrary.kz/wp-content/uploads/2023/12/9-2.jpg)
Модели молекулы бензола представлены на рисунке 3.
![](https://mylibrary.kz/wp-content/uploads/2023/12/10-1.jpg)
![](https://mylibrary.kz/wp-content/uploads/2023/12/11-1.jpg)
Ароматические углеводороды. — это соединения, содержащие в молекуле одно или несколько бензольных ядер, Родоначальником класса ароматических углеводородов является бензол Общая формула гомологического ряда бензола CnН2n-6 (n>6).
В молекуле бензола образуется химическая связь, которая носит название ароматической связи. Всего в молекуле бензола 12 о-связей.
1. Какие органические вещества называются ароматическими?
![](https://mylibrary.kz/wp-content/uploads/2023/12/12-1.jpg)
- Определите массовые доли элементов в составе бензола.
- Относительная плотность паров органического вещества по воздуху равна 2,69. При сгорании 19,5 г этого вещества образуется 66 г углекислого газа и 13,5 г воды. Выведите молекулярную формулу органического вещества.
§2. ПОЛУЧЕНИЕ БЕНЗОЛА И ЕГО ГОМОЛОГОВ
Сегодня на уроке:
- изучим получение бензола и его гомологов.
Ключевые понятия
- бензол
- гомологи бензола
- номенклатура
- изомерия
- получение
Номенклатура и изомерия гомологов бензола.
Ароматические углеводороды — производные ряда бензола — можно рассматривать как продукт замещения атомов водорода в молекуле бензола на одновалентные радикалы. Названия составляют из названий радикалов боковых цепей с добавлением окончания — бензол. Ближайшим гомологом бензола является метил бензол (толуол). Для названия некоторых хорошо известных гомологов бензола используют тривиальные названия, например, толуол, кумол и т. д. Если с бензольным кольцом связано несколько заместителей, то их не только называют, но и указывают относительное расположение. Для дизамещенных аренов обычно используют приставки орто-(о-), мета-(м-) и пара-(n-) (табл. 1):
Изомерия. Для аренов характерна изомерия заместителей, а также характерна изомерия положения заместителей. Изомерия гомологов бензола начинается с этилбензола. Например, соединение С8H10 .Поможет существовать в четырех изомерных формах: этилбензол С6H5C2H5, и три диметилбензола или ксилола (орто-, мета- и пара-ксилолы). Простейшие одновалентные арильные радикалы имеют общую формулу: СnН2n=7. Группа C6H5 — называют фенил-радикалом, а группу C6H5-CH2 — бензил-радикалом.
Получение. Важнейшими источниками ароматических углеводородов являются каменноугольная смола и газы, образующиеся при коксовании углей и перегонке нефти.
![](https://mylibrary.kz/wp-content/uploads/2023/12/13-1.jpg)
1. Ароматизация алканов. Пре дельные углеводороды, входящие в состав нефти, при пропускании над нагретым катализатором отщепляют водород и замыкаются в цикл. Этот процесс называется ароматизацией. При ароматизации гексана образуется бензол
![](https://mylibrary.kz/wp-content/uploads/2023/12/14-1.jpg)
2. Дегидрирование циклогексана и его производных. Русский ученый Н. Д. Зелинский доказал, что бензол можно получить из циклогексана, выделяемого из некоторых сортов нефти:
![](https://mylibrary.kz/wp-content/uploads/2023/12/15-1.jpg)
![](https://mylibrary.kz/wp-content/uploads/2023/12/16-2.jpg)
Поскольку в нефти содержится также производное циклогексана — метил цикло гекс ан, то из него при этих же условиях образуется метилбензол.
3. Алкилирование бензола галогеналканами в присутствии катализатора АlСl3 (Реакция Фриделя — Крафтса) получают производные бензола:
![](https://mylibrary.kz/wp-content/uploads/2023/12/17-1.jpg)
4. При дегидрировании этилбензола образуется производное бензола с непредельной боковой цепью — винилбензо л (стирол) C6H5 — CH = СН2
![](https://mylibrary.kz/wp-content/uploads/2023/12/18-1.jpg)
Важнейшими источниками ароматических углеводородов являются каменноугольная смола и газы, образующиеся при коксовании углей и перегонке нефти.
![](https://mylibrary.kz/wp-content/uploads/2023/12/19-1.jpg)
в) гексан → циклогексан → бензол;
в) карбид алюминия → метан → ацетилен → бензол → толуол.
1. При тримеризации ацетилена получен бензол массой 390 г с практическим выходом 80% от теоретически возможного. Определите объем ацетилена (н. у), вступившего в реакцию.
Ответ: 420 л.
2. Определите, в каком случае выделится больше массы бензола если взять по 100 г гексана и ацетилена. Подтвердите ответ расчетом.
3. Выведите молекулярную формулу углеводорода, массовая доля углерода в котором составляет 90,0%, а плотность его паров по воздуху — 4,13. Составьте несколько структурных формул его изомеров.
Ответ: С9Н12
Название бензолу дал немецкий ученый Либих.
Знаешь ли ты?