Страница - 1

ПРЕДИСЛОВИЕ

Дорогие ребята!

Этот учебный год вы начинаете с увлекательно­го путешествия в удивительный мир органических веществ, Е первой главе вы узнаете, почему бензол и его производные называются ароматическими, В главе “Карбонильные соединения”, узнаете, чем обо­роняются муравьи, что находится в щавеле, какие из кислот находятся в жирах. Узнаете, чем обусловлен приятный аромат цветов, плодов и ягод. Вас наверня­ка заинтересует то, как получают духи и мыло. Более того, мы подскажем вам. как их получить в нашей замечательной рубрике — Домашний эксперимент.

В главе “Амины и аминокислоты” вы узнаете био­логическую роль аминокислот, какими огромными бывают молекулы белков и можно ли их синтезиро­вать, Узнаете тайну, почему передаются наследствен­ные признаки от наших родителей.

Большое внимание уделено миру полимеров. Найдете сходство и различие в молекулах крахмала н целлюлозы. Поймете генетическую связь между классами органических соединений, а также по­знакомитесь с химией комплексных соединений, биологической ролью переходных металлов. Узнаете способы получения новых веществ и материалов и поймете 12 принципов “зеленой химии”.

Путеводителем по учебнику будут служить специальные знаки, знакомые вам с 7-то класса, внимательно рассмотрите условные обозначения, расположенные на обороте титула и вспомните, что они означают,

В учебнике, как и в предыдущие годы, особое внимание уделено рубрике “Знаешь ли ты?”, а также рубрикам “Домашний эксперимент”, “Умей приме­нить свои знания по химии”, и вы сможете не только узнать массу нового и интересного из мира химии, но и правильно применять их в жизни.

Мы надеемся, что ваша дружба с химией только окрепнет, возможно вы предложите новые идеи бу­дущих разработок видов топлива и материалов для нужд человечества. Внесете свой вклад в развитие химической науки. Учебник сопровождается мето­дическим руководством для учителей и сборником задач и упражнений для учащихся.

Желаем Вам успехов!

Авторы

Глава I. СОЕДИНЕНИЯ АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА

§1. СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ БЕНЗОЛА

Сегодня на уроке:

• изучим строение бензола.

Ключевые понятия

• бензол
• строение

Ароматические углеводороды — это со­единения, содержащие в молекуле одно или несколько бензольных ядер. Родоначальником класса ароматических углеводородов является бензол С₆Н₆. Общая формула гомологического ряда бензола С_nН_2n-6 (n>6).

В зависимости от количества бензольных колец, содержащихся в молекулах ароматиче­ских углеводородов, различают одноядерные и полиядерные (многоядерные).

Строение молекулы бензола. В. 1825 г. М. Фарадей установил молекулярную формулу бензола, котрый был выделен из конденсата светильного газа. Первую структурную формулу бензола предложил немецкий ученый А. Кекуле (1865 г).

Он представил формулу бензола в виде правильного
шестиугольника с чередующимися простыми и двойными связями, в котором каждый углеродный атом связан с водород­ным атомом или сокращенно, т. е. атомы углерода и водорода не указываются. В настоящее время фор­мулу бензола изображают в виде шестиугольника с вписанной в него окружностью или используют формулу, предложенную А. Кекуле.

Фридрих Август Кекуле (1829—1896)

Немецкий химик. Одновременно с Г. Кольбе развил пред­ставление о четырехвалентности углерода (1857). Доказал циклическое строение бензола (1865), применил к ароматическим соединениям теорию строения Бутлерова. Создал теорию ароматических соединений. Был одним из организаторов I Международного конгресса химиков в г. Карлсруэ.

Однако при действии на бензол бромной воды или раствора пер­манганата калия обесцвечивания не происходит, следовательно, в его молекуле нет двойных связей. Эта формула не полностью отражает строение бензола.

Согласно квантово-механической теории химических связей, все шесть атомов углерода в молекуле бензола находятся в состоянии sp²- гибридизации. Каждый атом углерода образует три о-связи, которые находятся в одной плоскости под углом 120'С. Каждое из шести негиб- ридизированных р-электронных облаков атомов углерода располагается перпендикулярно плоскости о-связи, образуя единое л-электронное облако.

Электронная плотность в л-электронном облаке распределена равно­мерно (рис. 1). Есе связи между атомами углерода в бензоле равноценны

между собой, длина их составляет 0,140 нм. Получается, что найденное расстояние в бензоле не соответствует ни одинарной (0,154 нм), ни двойной связи (0,134 нм)! Это расстояние соответствует полу торной связи. Следовательно, в молекуле бензола нет чередующихся одинарных и двойных связей, а есть особая связь — полуторная, т.е промежуточная между одинарной и двойной связями, поэтому в молекуле все связи равноценны и находятся на одинаковом расстоянии. Так, в молекуле бензола образуется химическая связь, которая носит название ароматической связи. Всего в молекуле бензола 12 о-связей.

Чтобы показать равномерное распределение л-электронного облака в молекуле бензола, ее правильнее изображать в виде шестиугольника с вписанной в нее окружностью или пунктирной линией:

В результате взаимного перекрывания облаков негибридных 2p-электронов шести атомов углерода образуется единая л-электронное облако сосредоточенное над и под плоскостью кольца (рис. 2)

Модели молекулы бензола представлены на рисунке 3.

Ароматические углеводороды. — это соединения, содержащие в молекуле одно или несколько бензольных ядер, Родоначальником класса ароматических углеводородов является бензол Общая формула гомологического ряда бензола C_nН_2n-6 (n>6).

В молекуле бензола образуется химическая связь, которая носит название ароматической связи. Всего в молекуле бензола 12 о-связей.

1. Какие органические вещества называются ароматическими?

1. Определите массовые доли элементов в составе бензола.
2. Относительная плотность паров органического вещества по воздуху равна 2,69. При сгорании 19,5 г этого вещества образуется 66 г углекислого газа и 13,5 г воды. Выведите молекулярную формулу органического вещества.

§2. ПОЛУЧЕНИЕ БЕНЗОЛА И ЕГО ГОМОЛОГОВ

Сегодня на уроке:

• изучим получение бензола и его гомологов.

Ключевые понятия

• бензол
• гомологи бензола
• номенклатура
• изомерия
• получение

Номенклатура и изомерия гомологов бен­зола.

Ароматические углеводороды — произво­дные ряда бензола — можно рассматривать как продукт замещения атомов водорода в молекуле бензола на одновалентные радикалы. Названия составляют из названий радикалов боковых цепей с добавлением окончания — бензол. Ближайшим гомологом бензола является метил бензол (толуол). Для названия не­которых хорошо известных гомологов бензола используют тривиальные названия, например, толуол, кумол и т. д. Если с бензольным коль­цом связано несколько заместителей, то их не только называют, но и указывают относительное расположение. Для дизамещенных аренов обычно используют приставки орто-(о-), мета-(м-) и пара-(n-) (табл. 1):

Изомерия. Для аренов характерна изомерия заместителей, а также характерна изомерия положения заместителей. Изомерия гомологов бензола начинается с этилбензола. Например, соединение С8H10 .Поможет существовать в четырех изомерных формах: этилбензол С₆H₅C₂H₅, и три диметилбензола или ксилола (орто-, мета- и пара-ксилолы). Простейшие одновалентные арильные радикалы имеют общую формулу: С_nН_2n=7. Группа C₆H₅ — называют фенил-радикалом, а группу C₆H₅-CH₂ — бензил-радикалом.

Получение. Важнейшими источниками ароматических углеводо­родов являются каменноугольная смола и газы, образующиеся при коксовании углей и перегонке нефти.

1. Ароматизация алканов. Пре дельные углеводороды, входящие в состав нефти, при пропускании над нагретым катализатором отщепляют водород и замыкаются в цикл. Этот процесс называется ароматизацией. При ароматизации гексана образуется бензол

2. Дегидрирование циклогексана и его производных. Русский ученый Н. Д. Зелинский доказал, что бензол можно получить из циклогексана, выделяемого из некоторых сортов нефти:

Поскольку в нефти содержится также производное циклогекса­на — метил цикло гекс ан, то из него при этих же условиях образуется метилбензол.

3. Алкилирование бензола галогеналканами в присутствии ката­лизатора АlСl₃ (Реакция Фриделя — Крафтса) получают производные бензола:

4. При дегидрировании этилбензола образуется производное бензола с непредельной боковой цепью — винилбензо л (стирол) C₆H₅ — CH = СН₂

Важнейшими источниками ароматических углеводородов являются каменноугольная смола и газы, образующиеся при коксовании углей и перегонке нефти.

1. При тримеризации ацетилена получен бензол массой 390 г с практическим вы­ходом 80% от теоретически возможного. Определите объем ацетилена (н. у), вступившего в реакцию.

Ответ: 420 л.

2. Определите, в каком случае выделится больше массы бензола если взять по 100 г гексана и ацетилена. Подтвердите ответ расчетом.

3. Выведите молекулярную формулу углеводорода, массовая доля углерода в котором составляет 90,0%, а плотность его паров по воздуху — 4,13. Составьте несколько структурных формул его изомеров.

Ответ: С₉Н₁₂

Название бензолу дал немецкий ученый Либих.

Знаешь ли ты?